Madonna és Guy Ritchie
Madonna és Guy 1999-ben ismerkedtek meg,és ő lett a második férje.2000-ben Madonna hozzá is ment feleségül ám 2008 novemberében elváltak.Született egy közös gyermekük is Rocco Ritchie.

Madonna és Carlos Leon
Carlos Madonna fittnesz edzője volt,1994-ben Dennis Rodman után kezdtek el randevúzni és tőle született Madonna első gyermeke Lourdes 1996-ban.Kapcsolatuk 1997-ig tartott.

Madonna és Dennis Rodman
A hivatásos kosárlabda játékos Dennis Rodmant is elragadta Madonna 1994-ben ranevúztak párszor.

Madonna és Ingrid Caseras
Ismét egy hölgy lépett Madonna életébe.Ingriddel 1990-ben találkozott,és az 1992-ben megjelent SEX könyvben is szerepelnek együtt.

Madonna és Michael Jackson
A Pop Királya és Királynője kölcsönös tisztelettel adóztak egymásnak,és néhány vacsora erejéig találkoztak 1991-ben.

Madonna és Vanilla Ice
Bár Tony Ward még a barátja volt,de viharos kapcsolatuk miatt,Vanilla Ice Madonna "vigasztalója" lett 1991-ben.

Madonna és Tony Ward
Beatty után máris egy új férfi karjaiban találta magát,aki a partnere a Justify My Love c.klippben.Tony és Madonna 1990-től 1991-ig voltak együtt.

Madonna és Warren Beatty
Mikor 1989-ben Madonna szerepet kapott a Warren Beatty által rendezett filmben a Dick Tracy-ben(ami 1990-ben mutatták be) össze is melegedtek.1990-ig tartott kapcsolatuk.

Madonna és Jeff Hornaday
Miután elvált Sean Penn-től,pár hónap erejéig összemelegedett Jeff Hornaday-jel 1989-ben.

Madonna és Sandra Bernhard
Még ugyan együtt élt Sean-nal,de 1988-ban egy nő is szerepet kapott Madonna életében.Ez csak rontotta a házasságukat!

Madonna és Sean Penn
Sean volt Madonna első férje.1985-ben ment hozzá,majd 1989-ben el is váltak.

Madonna és Jellybean Benitez
Jelly volt Madonna első leghosszabb kapcsolata.1982-től 1985-ig voltak egy pár.

Madonna és Jean-Michael Basquiat
Mindössze 3 hónapig voltak együtt 1982-ben.

Madonna és Dan Gilroy
A Breakfast Club nevű bandában jöttek össze,és 1979-1980-ig voltak együtt!